Fue el 10 de mayo de 1503 que Cristóbal Colón emprendió su cuarto y último viaje al Nuevo Mundo, y el viento del destino cambió el curso de su embarcación. Intentaba llegar a "Hispaniola" (actuales Haití y República Dominicana) desvió su rumbo al oeste hacia "dos islas bajas muy pequeñas, con mares tan llenos de tortugas tal que parecían rocas". Es así que los cientos de tortugas en la costa dieron a las islas su nombre: "Las Tortugas". Las dos islas avistadas eran Cayman Brac y Little Cayman.

En 1523, un mapa muestra a las tres islas bajo el nombre de "Lagartos". Para 1530, las islas fueron llamadas "Caymanas" –palabra derivada de la lengua Caribe originaria para los cocodrilos marinos que supieron habitar la isla. "Caymanas" derivaron luego en "Cayman Islands", como las llamamos hoy.

Uno de los primeros visitantes fue el inglés Sir Francis Drake, que en su viaje de 1585/86 indicó haber visto grandes serpientes llamadas Caymanas, similares a los lagartos, que eran comestibles. Sin embargo, era la amplia población de tortugas que hacía populares a las islas entre los marineros del Caribe en busca de alimento para su tripulación. Esta costumbre condujo a un descenso en a población de tortugas en nuestras aguas, provocando que los pescadores locales tuvieran que dirigirse hasta Cuba y los Cayos Miskitos.

Las Cayman Islands permanecieron inhabitadas hasta el siglo XVII. Los primeros pobladores arribaron a Little Cayman y Cayman Brac hacia 1658. Probablemente eran desertores del ejército de Oliver Cromwell en la colonia británica en Jamaica. Por otro lado, gran parte de los primeros habitantes eran británicos originarios de Jamaica. Otros eran piratavs en busca de una vida tranquila.

Los dos primeros habitantes fueron el Sr. Bodden o Bowden y la Sra. Watler o Walter. En los años siguientes, otros habitantes llegaron para acompañarlos, y muchos de ellos se asentaron en Cayman Brac. Otros habitantes fueron pescadores de tortugas que vendían su pesca a los comerciantes jamaiquinos. Isaac Bodden, el primer habitante permanente registrado de las Islas Cayman, nació en Grand Cayman hacia el 1700. Isaac era nieto del primer Bodden que posiblemente fuera miembro del ejército de Oliver Cromwell que tomó Jamaica en 1655.

Más tarde, piratas, refugiados de la Inquisición Española, marineros náufragos y esclavos se unieron a la mezcla. La mayoría de los Caymanes tienen ascendencia británica y africana, con una considerable mezcla interracial. Esta amalgama de culturas y tradiciones dieron forma a lo que hoy conocemos como Caymankind.